İsmail Bey (1443-1461)
II. İbrahim Bey'in ölümünden sonra Candaroğulları beyliğinin başına, bu hanedan içinde meydana getirdiği hayır müesseseleri ile ilim ve fazilet bakımından en değerlisi olan İsmail Bey geçti. Cemaziyülevvel 822 (Haziran 1419) tarihinde doğan İsmail Bey, 1443'de beylik tahtına oturdu. Kemaleddin unvanı yanında Ebu'l-Hasan künyesi ile de tanınan İsmail Bey, saltanatının ilk yıllarında beyliğin birliğini muhafaza etmek için kardeşi Kızıl Ahmed Bey ile uğraşmak zorunda kaldı. Kızıl Ahmed, babasının yerine geçmek istiyor ve bu amaçla da Osmanlı Devleti’nden yardim umuyordu. Osmanlılar ise sadece Bolu sancağını Kızıl Ahmed Bey'e vermekle yetindiler. Fatih Sultan Mehmed'in Osmanlı tahtına çıktığı ilk yıllarda bazı Anadolu beylikleri ile anlaşmazlıklar olduğu halde, Candaroğlu Principality ile barışı bozucu bir olay meydana gelmedi. Hatta İstanbul’un kuşatılması için yapılan hazırlıklara katıldılar. Daha sonra 1452 kışında İstanbul’a karşı başlatılan kuşatılmada Candaroğlu İsmail Bey'in kuvvetleri İstanbul’u abluka altına aldılar. Asil kuşatma sırasında harp sahasında bulunan İsmail Bey'in oğlu Kasım Bey Mayıs 1453'de başlayan asıl hücumdan önce imparatora gönderilerek teslim teklifinde bulunmuştu.